Grundstücke gingen als Geschenk an die Abtei.
Was Pfalzgraf Rudolf I. von Tübingen und andere Stifter dem Kloster an Land übergeben hatten, sollte dem Unterhalt und der Selbstversorgung von Bebenhausen dienen. So heißt es 1199 in den Ordensstatuten der Zisterzienser: „Die Mönche unseres Ordens müssen von ihrer Hände Arbeit leben. Zur Bewirtschaftung unserer Besitzungen legen wir Höfe an, die von den Laienbrüdern verwaltet werden.“ Ackerbau, Viehzucht und Weinanbau gehörten daher zu den ganz unmittelbaren Tätigkeiten eines Klosters. Dabei ließen sich die Mönche von Laienbrüdern, so genannten Konversen, unterstützen.
Der Grundbesitz des Klosters vergrößerte sich.
In einer ersten Phase ging es in Bebenhausen wie in allen Klöstern darum, ein Netz von großen Hofgütern einzurichten, sogenannte Grangien. Sie lagen etwa in Echterdingen, Weil im Schönbuch, Lustnau oder in Geisnang, dem heutigen Ludwigsburg. Durch geschickte Zukäufe und durch das Abstoßen von weit entfernten Besitzungen bildete sich im Laufe der Zeit ein geschlossenes Klosterterritorium heraus. Der Grundbesitz des Klosters erstreckte sich vor allem auf den mittleren Neckarraum und die Gäulandschaften.
Die Mönche betrieben regen Agrarhandel.
Weil die Zisterzienser effektive und gute Landwirte waren, produzierten sie schnell mehr, als sie selbst im Kloster brauchten. Die Mönche gründeten daher Geschäftsniederlassungen in wichtigen Städten. Kloster Bebenhausen besaß bald Stadthöfe in Esslingen, Markgröningen, Reutlingen, Stuttgart, Tübingen und Ulm. Diese verfügten über Lagerräume für die Handelsgüter des Klosters: Getreide, Wolle, Salz und Wein. Gleichzeitig tauschten die Mönche in ihren Stadthöfen Waren ein, die sie nicht selbst herstellen konnten. So konnten sie auch außerhalb des Klosters Handel betreiben – und für Wohlstand sorgen.
Noch heute existieren einige der ehemaligen Wirtschaftsgebäude.
Im späten Mittelalter gab es immer weniger Laienmönche. Die aber brauchte ein Kloster wie Bebenhausen zur Bewirtschaftung seines Grundbesitzes. Zunehmend wurden diese Arbeitskräfte durch Bauern ersetzt: Kloster Bebenhausen verpachtete sein Land gegen Abgaben und Fronleistungen. Gleichzeitig erwarb das Kloster Herrschafts- und Gerichtsrechte über ganze Dörfer oder den Besitz von umliegenden Kirchen und Kapellen. Deren Einkünfte schufen den Wohlstand, der Bebenhausen zu einem der reichsten Klöster Württembergs machte.
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